Hai sobat ChemistryIndo, kali ini saya akan membahas masalh konfoermasi sikilik pada molekul organik. Senyawa organik, erat kaitannya dengan biokimia. Dalam biokimia sendiri, kita akan sering dapati senyawa dengan konformasi siklik dari yang sederhana hingga yang kompleks. Beberapa senyawa organik yang siklik berbentuk planar, diakibatkan bentuknya yang aromatik. Beberapa struktur tidak planar namun tetap siklik, itu yang akan kita bahas dalam artikel ini.
Dalam tinjauan biokimia, kita sering dapati dalam pembahasan konformasi siklik menggunakan gula sebagai contoh, hal ini dikarenakan konformasinya yang paling stabil adalah bentuk siklik. Namun penting untuk kita ketahui bersama, bahwa gula memiliki 2 konformasi yaitu konformasi rantai terbuka dan konfoermasi siklik. Untuk memudahkan pembaca, berikut ini contoh konfoermasi rantai terbuka dan siklik oleh gula.
Untuk memudahkan, sebaiknya pembaca perlu mengabaikan terlebih dahulu bagaimana konversi dari konformasi terbuka ke siklik dan bagaimana bentuk alfa dan beta.
Namun, yang perlu pembaca ketahui adalah posisi gugus fungsi yang menghadap ke atas/menjauhi pembaca (garis putus-putus) dan menghadap ke bawah/mendekati pembaca (garis tebal bersambung). Jika dua gugus fungsi sama-sama menunjukkan arah yang sama, maka hal ini digolongkan sebagai cis. Jika dua gugus fungsi menunjukkan aarah yang berlawanan, maka hal ini digolongkan sebagai trans.
Pada umumnya, cincin senyawa organik mengandung 5-6 atom karbon. Senaywa dengan 3-4 atom karbon kadang-kadang ditemukan di alam, namun karena energinya yang besar, maka cukup sulit untuk diperoleh. Konsep regangan cincin dapat menjelaskan mengapa cincin dengan 3-4 atom karbon jarang ditemukan. Sebagai contoh, mari kita ambil senyawa siklopropana dan siklobutana. Untuk mebentuk struktur yang stabil, ikatan akan mengalami distorsi ke sudut yang lebih kecil dari sudut ikatan tetrahedral (109,5°).
Akibat distorsi tersebut, akan terjadi efek tolakan pasangan elektron ikatan sehingga struktur berubah tidak menjadi siklik. Sehingga kita jarang menemukan struktur siklik dengan 3-4 atom karbon.
Pada faktanya, senyawa siklik 5-6 dapat mengalami perubahan konformasi yang diakibatkan sudut ikatan yang mendekati tetrahedral sehingga mengakibatkan efek regangan cincin. Gambar struktur siklik yang datar, sebenarnya tidak dapat mewakili struktur tersebut secara keseluruhan. Contoh : jika sikloheksan memang datar, maka sudut ikatan harus terdistorsi dari sudut 109,5° ke 120°. Jika kita menggambarkan sebuah model dari sikloheksan dnegan sudut ikatan antar karbon sama dengan tetrahedral, maka akan terbentuk model kursi lipat (mirip kursi pantai sih). Model inilah ynag dapat mewakili bentuk sikloheksan.
Dari tinjauan senergi, bentuk kursi memiliki energi lebih rendah dibandingkan bentuk planar yang kita kenal, sehingga bentuk kursi lebih stabil.
Konformasi yang lain yang merupakan alternatif dari cincin 6 atom karbon yaitu bentuk perahu
Dalam konformais perahu ada 2 subtituen yang mengalami tolakan van der waals. Akibat tolakan inilah energi konformasi perahu sedikit lebih tinggi daripada bentuk kursi
Kembali ke bentuk kursi, bila 1 atom hidrogen kita ganti dengan gugus metil maka akan ada 2 isomer yaitu isomer equatorial dan isomer axial
Mengapa posisi equatorial lebih stabil ? hal ini dikarenakan pada posisi ini efek tolakan sterik lebih kecil dibandingkan bentuk aksial
Di awal pembahasan, sudah ada 2 contoh mengenai konformasi gula. Konformasi yang ideal pada gula mengikuti konformais kursi.
Konformasi equatorial memiliki energi yang lebih stabil.
Konfigurasi ikatan pada gula memiliki bentuk yang berbeda. Pada isomer alfa, mengadopsi bentuk aksial sebagai bentuk yang paling stabil (pada umumnya semua subtituen non-hidrogen akan membentuk equatorial). Karena adanya gugus hidroksil aksial pada bentuk alfa, sehingga gula dalam bentuk alfa cenderung tidak stabil dibandingkan bentuk beta.
Contoh lain adalah fruktosa, dimana fruktosa merupakan salah satu gula alami yang umum kita jumpai. Fruktosa merupakan senyawa gula bercincin 5 yang memiliki bentuk equatorial. Inilah yang menyebabkan fruktosa sering ditemukan dialam dalam bentuk equatorial.
Untuk cincin beranggota 5, bentuk konformasi yang stabil adalah bentuk "amplop" dengan 4 atom karbon berada pada satu bidang yang sama dan 1 lagi berada di bidang yang lain. Atom karbon yang menyendiri ini disebut posisi 'endo' (karbon endo)
Salah satu contoh cincin beranggota 5 yang penting adalah ribosa. DNA dan RNA dibangun dari molekul ribosa.
Akibat adanya bentuk konformasi amplop ini, maka DNA dan RNA dapat dibedakan berdasarkan posisi atom C endo-nya
Bentuk konformasi sangatlah penting dalam kimia organik terutama dalam tinjauan biokimia. Banyak reaksi kimia dapat terjadi diakibatkan konformasi awalnya yang spesifik. Contoh : oksidosqualen dapat mengalami siklisasi membentuk lanosterol oleh bantuan enzim.
Semoga tulisan mengenai Konformasi Siklik Molekul Organik ini dapat bermanfaat bagi para pembaca sekalian.
